El 31 de mayo de 2006 Andriy Shevchenko es oficialmente jugador del Chelsea. Un golpe al corazón para todos los tifosi del Milan. Tres años después se consumaría una tragedia aún más grande (será cierto?), la venta de Kaká al Real Madrid. El ucraniano y brasileño lejos del Milan parecen parientes lejanos de los fuoriclasse que encantaron San Siro y llenaron de gloria al Milan y sus colores. Parece que ellos fueron víctimas de la maldición que cae sobre las estrellas que deciden alejarse de Milanello. Podría ser eso una consolación para los tifosi del Diavolo, traicionados dos veces?

La historia de amor entre Sheva y el Milan duró 7 años. Comenzó en el 1999, cuando el Milan lo ficha desde el Dinamo de Kiev de Valery Lobanovsky. En su primer año como rossonero el bomber ucraniano se consagró capocannoniere de la Serie A, una distinción que solo había consiguido Michel Platini , lo que no es poca cosa.

La consagración llegó en 2003, cuando el Milan consigue la Coppa Italia y la Champions League donde Sheva convierte el penal decisivo contra la Juventus en la final de Manchester (ndr. 28.05.03). En agosto de ese mismo año Sheva consigue otro gol decisivo, esta vez contra el Porto de Mourinho en la Final de la Supercoppa Europea. Un año más tarde, el Milan obtiene su scudetto n°17 y Andriy vuelve a ser el capocannoniere del campeonato. En agosto de ese año, Shevchenko destruye a la Lazio con una tripletta en la Final de la Supercoppa Italiana.

En diciembre de 2004, il bomber milanista gana el Balón de Oro. La siguiente temporada el Milan terminó segundo en la Serie A (a manos de la Juventus) y en la Final de la Champions League en Estambul contra el Liverpool el Milan deja escapar un victoria increíble y pierde en penales luego de haber pasado por encima a i red de Benitez luego de 45’ de brillantez sobre el campo. Aquel fatídico partido hizo protagonista negativo a Sheva, un clamoroso fallo ante Dudek en el 2do. tiempo suplementario y el error decisivo en la serie de penales, contribuyeron a la victoria de los ingleses en uno de los partidos más increíbles (y dolorosos para los milanistas) de la historia del Torneo más importante de Europa.

El 12 de mayo 2006, Silvio Berlusconi confirma los rumores que circulaban en la prensa días antes, se empezaba a discutir la salida de Shevchenko hacia Inglaterra. En conferencia de prensa el atacante habla de una "decisión tomada exclusivamente por la familia".

Dos días después, el 14 de mayo, Shevchenko que se lesionó contra el Parma la fecha anterior, siguió la el Milán-Roma desde la Curva Sud junto a los tifosi, que no lograron convencerlo de dar marcha atrás en su decisión de dejar al Diavolo. El 31 de mayo, aparece el comunicado oficial del Milan que recibe 45 millones de Euros para dejarlo ir al Chelsea. Terminó así la historia de Sheva con el Milan y en cierto sentido también su carrera.

Dos meses después, otro golpe a los corazones de sus antiguos tifosi: en la final de la Community Shield ante el Liverpool, Sheva convierte un gol y besa su nueva camiseta. Aquel gesto fue demasiado para aquellos que lo amaron tanto durante años. El beso de Judas, un verdadero trago amargo. El relación entre el ucraniano y los Blues, cómplice de las malas relaciones con José Mourinho, dura muy poco. Mourinho deja el Chelsea en 2007 y en su lugar llega Avrham Grant pero la situación no cambia.

El 23 de agosto de 2008, el hijo pródigo regresó a Milanello. El ex – Re dell’est , sin embargo, no encontró lugar en el equipo ni los corazones de aquellos que lo amaron por 7 años. El hechizo se rompió. Para siempre.

Grazie di Cuore Re dell'est